Cependant, à la longue d'une saison régulière, l’équipe a passé par à la septième place de l’Association de l’Est et ne fait pas se rend pas au‑delà de la deuxième ronde lors des séries éliminatoires. Le mois de décembre 1998 est marqué par une série de 11 matchs sans victoire et l’équipe termine la saison régulière en dehors des places qualificatives pour les séries éliminatoires, marquant le tout de facteurs probablement le plus faible depuis 40 ans. Cette coupe sera la dernière que le CH décroche sur la glace du tableau de discussion de Montréal.